Për herë të parë Hilary Duff tregon me cilin person të famshëm ka humbur virgjërinë.

Në moshën 16-vjecare Hilary Duff nisi lidhjen me rokerin Joel Madden (që tani është bashkëshorti i Nicole Ritchie) e cila përfundoi kur ajo ishte 19. Në intervistën e saj të fundit Hilary tregon se ky ishte mashkulli i parë në jetën e këngëtares. Referuar 10 viteve më parë aktorja tha për Cosmopolitan :’Kisha një të dashur 26-vjecar kështu që të gjithë mund të kuptojnë se cfarë ka ndodhur.’

Që nga momenti që janë ndarë dy këngëtarët nuk kanë mbajtur asnjë kontakt. Vite më pas Hilary u martua me lojtarin e hokeit Mike Comrie me të cilin ka dhe një djalë tre vjecar Luca Cruz, por që tani po divorcohet. Ndërsa Joel vazhdon martesën e tij të lumtur me Nicole Ritchie me të cilën ka edhe dy fëmijë./E.B